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體育資訊5月1日訊 據The Athletic報道，亨利通常通過電子郵件接受記者采訪。本周二，TA邀請亨利回答有關芬威旗下球隊MLB紅襪和英超利物浦的運營問題時，并未獲得直接回應。于是TA采訪了近年來經常與亨利打交道的人士，了解他們對這位老板的印象，以及他在面對批評時的反應。
距離上次亨利親臨現場觀看利物浦比賽已經過去將近一年，此后他毫無動靜。已經76歲的亨利或許難以頻繁進行跨洋飛行，但在芬威接管球隊長達16年間，亨利基本每個賽季只造訪安菲爾德一兩次。去年年底首次參加利物浦球迷的會議討論新票價時，他也是通過Zoom出席的，隨后三次關于票價上漲的會議，芬威的主要人物都沒有出現。自那以后，球迷們要求與老板進行更詳細對話的請求也未獲批準。他的不參與意味著首席執行官比利·霍根成為了亨利的代表，成為下層管理層和上層管理者之間溝通的橋梁。
執掌利物浦的挑戰比亨利想象的要難很多，私下里，他曾向親信們坦言，他對其他俱樂部涉嫌通過虛高的贊助來影響市場深感沮喪，因為這種行為會破壞其他俱樂部在追求真實估值方面的努力，從而削弱他們的競爭力。近年來，曼城是最常阻撓利物浦取得成功的最大對手，他們目前還面臨115項指控，超100項涉及違反財務規定的行為，盡管他們否認這些指控。亨利從未在公開場合對這個話題發表過任何評論，但如果他能對此發聲，可能會提高他在利物浦球迷中的聲望。
芬威的運營很現實，然而在新的票務結構中，利物浦僅能獲利120萬鎊，此番折騰真的值得嗎？亨利似乎認為是值得的，盡管他并非一直都是這么想的。2016年，亨利曾駁回前CEO伊恩·艾爾提出的將部分票價提高到77英鎊的提議，認為該舉措只能給俱樂部帶來不到2.5萬鎊收入，但引發了巨大的反對聲浪，原因是人們對票價上漲趨勢感到擔憂。自那時以來，許多事情發生了變化。歐冠冠軍和2次英超冠軍使利物浦的價值達到了40億英鎊，位列全球第四。也許亨利已經意識到，沒有其他人能承擔起運營利物浦的挑戰。距離他排除完全出售利物浦的可能性已經過去3年多，現在是最大化收入的時候。
近年來，其他俱樂部高管們很少聽到關于亨利的消息。一些人認為這是他對利物浦的興趣在減弱，另一些人則認為，由于利物浦參與歐超而受到批評，他已不再參與足球政治。亨利更熱衷的項目是“大藍圖計劃（Project Big Picture）”，但在歐超失敗前未能啟動。該計劃提議與英格蘭足球聯賽達成25%的再分配協議，條件是取消降級補償金、減少英超球隊數量，并根據俱樂部在頂級聯賽中的資歷長短來決定其投票權。亨利認為，這將有利于英格蘭足球的整體發展，但得到的反響是再次的憤怒，亨利對這個想法被扼殺感到不滿。
在2021年的歐超風波中，亨利深受外界對他看法的困擾，他通常不輕易流露情緒，與他共事過一段時間的人也很少見到他生氣，而且他的溝通方式有時顯得斷斷續續的。亨利會突然打電話來，常常寒暄不了幾句就直接進入話題，然后可能在6個月后再繼續同樣的對話，仿佛時間沒有流逝。如果他對某個討論中的想法不感興趣，他可能會完全無視對方的聯系。英國《泰晤士報》前足球編輯托尼·埃文斯在芬威接手利物浦初期曾多次在倫敦的沃爾塞餐廳與亨利共進晚餐。據他回憶，亨利說話聲音非常輕，以至于不得不湊近才能聽清楚。亨利對自己的一些失誤非常坦誠，在接手利物浦早些年里，他承認芬威犯了一些錯誤。
亨利經常提到自己執掌MLB球隊馬林魚時那段糟糕的經歷，每次回到佛羅里達的家中，這段往事都會不斷地在他腦海中浮現。但他也可以很自豪地談到2004年帶領波士頓紅襪贏得MLB世界大賽冠軍，終結了“貝比魯斯的詛咒”。他在學校時從未是個運動健將，這是他第一次感受到身為球員一樣的感覺，也是他第一次感受到一個地方對他的愛。而在利物浦，直到2015年10月任命克洛普為紅軍主教練之前，芬威一直不知道如何才能走上正軌，亨利在默西塞德郡的受歡迎程度也永遠無法與被他成為家的波士頓時相比。埃文斯形容亨利與利物浦若即若離，認為在很長一段時間里，他并沒有真正關注到利物浦正在發生的事。然而每當出現失誤時，他往往會迅速做出反應。而當他不參與時，俱樂部就會陷入停滯。
足球界一些重要人士很欣賞亨利和芬威在利物浦所做的一切，認為他們2010年接手這家俱樂部時，球隊在場內外都全面落后曼聯、切爾西和阿森納，乃至正在崛起的曼城。但在芬威的10年運營下，利物浦贏得了更多獎杯，解決了安菲爾德球場的問題，還建成了新的訓練基地。亨利能否繼續帶領紅軍前進？他過去常常向與利物浦有聯系的知心人打聽自己的表現，但對方提醒他，答案取決于他收購這家俱樂部的原因和目標。
芬威收購利物浦時非常便宜，亨利甚至差點放棄這筆交易。他在倫敦一家律師事務所辦公室里等了近4個小時，因為前東家試圖解雇董事會以阻止出售。即使當時的代理主席馬丁·布勞頓匆忙出來告訴亨利他已經擁有了這家俱樂部，亨利仍猶豫不決，他對利物浦或足球并沒有特別的熱情，但這個價格對任何有商業頭腦的人來說都是不可錯過的，這種商業直覺至今不變。但最近一周的情況再次提醒亨利，對球迷來說，利物浦和紅襪的價值絕非僅憑一張電子表格能衡量的。
